薄荷醇 薄荷脑 薄荷冰
薄荷醇是一种萜,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分,以游离和酯的状态存在。也称为薄荷脑。
理化性质:颗粒或结晶,有薄荷气味和味道,熔点41~43°,沸点212°,d0.890,n25/D 1.458(乙醇)。略溶于水,溶于乙醇、氯仿、乙醚和石油醚,易溶于冰醋酸。(±):IR λmax cm\-1:3255(OH),1451(CH),1372(甲基CH),1045和1072(第二醇C-O)。MSm/e(%):156(M+,O),123(35),96(33),95(68),82(50),81(89),71(100),69(27)。
物理性质:折光率1.458。易溶于醇;氯仿;醚;冰醋酸;液状石蜡及石油醚,微溶于水。
薄荷醇是一种重要的想香料,有多种生产方法:
①从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
②从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛,再循环使用。
③从百里酚制造:百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体。
消旋薄荷醇可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇,比例为 6:3:1,新异薄荷醇含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷醇;不要的右旋薄荷醇及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷醇。
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用途:
左旋薄荷醇由于其清凉效果,大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物涂擦剂中,其酯也用于香料和药物。
薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏,香水,饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻,咽,喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。